欧冠1/8决赛第一轮开始，AC米兰主场迎战热刺。迪亚斯早早破门，德凯特拉雷和佳夫不断错过机会，AC米兰主场1-0击败热刺。AC米兰在过去的12年里打破了不败热刺的尴尬，他们晋级欧冠前八的概率大大增加。至于热刺，他们遭遇了两连败，可能会成为欧冠16郎。
两队的情况非常相似。AC米兰在意甲排名第五，热刺在英超排名第五，都要为下赛季的欧冠资格而战。过去双方在欧冠打过两次，可以追溯到遥远的10/11赛季。AC米兰1平1负处于劣势。
在这场比赛中，皮奥利采用了3521阵型，前线三叉戟是吉鲁、迪亚斯和莱奥，特奥和萨勒马克尔斯两翼齐飞。同样的热刺，孙兴邈、凯恩和库卢塞夫斯基集体登场。
开场仅7分钟，AC米兰长传策动进攻，特奥突破C-罗梅罗防守，小角度射击被扑出，迪亚斯连续两脚踢球，最终将球送到网上，1-0打破僵局。
有趣的是，特奥和迪亚斯都是皇马的老将，前者是18年夏天加盟的，后者是米兰的租借身份。
早早丢球打乱了孔蒂的计划，热刺不得不加强进攻。第25分钟，在前场左路的任意球传中，孙兴邈击中卡卢卢，然后越过横梁，AC米兰逃脱了。第45分钟，库卢塞夫斯基在反击中直接传球，孙兴邈单刀射击被扑出，凯恩跟上补射，再次击中横梁。与此同时，裁判指示孙兴邈越位第一，AC米兰带着一球优势进入更衣室。
下半场回归，热刺加强了身体对抗的强度。46分钟，C-罗梅罗对托纳利进行了猛烈的飞铲，裁判向世界杯冠军中卫出示了黄牌。
孔蒂坐不住了，因为他没能扳平。第70分钟，理查利森替补出场，库卢塞夫斯基被替换。第78分钟，吉鲁头球摆渡，德凯特拉雷近距离头球顶偏。第79分钟，在莱奥左路传中，年轻球员佳夫门前的头球顶出界外，AC米兰在短时间内连续错过了杀死比赛的机会。第89分钟，吉鲁发了一个精彩的传记，莱奥稍微停了一下，没能开始射门。
在剩下的比赛中，双方都没有取得任何成就。AC米兰保持了1-0的比分，赢得了这场价值12.8亿欧元的比赛，晋级欧冠八强的希望大幅增加。
在各种比赛中，热刺遭遇了两连败，但是考虑到双方只有一个进球的差距，下一轮回到主场，仍然有机会实现翻盘。
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