上一轮AC米兰意外被蒙扎击败，爆发出不小的冷门。皮奥利的轮换和执教能力再次受到球迷的质疑。皮奥利需要在赛季结束时努力争夺冠军。在欧联杯的附加赛第二轮，米兰去客场对阵雷恩。双方上演了一场进球大战，莱奥也进入了一场精彩的单骑。米兰2：3输球遭遇连败，但仍然总比分5分。:三是晋级淘汰赛。
第一轮，雷恩3球完全失利，晋级难度系数不小；米兰在这场比赛中也做了一些轮换，奇克和吉鲁都坐在替补席上；约维奇首发与莱奥和普利西奇的前场进攻组合；穆萨、本纳赛尔和赖因德斯组成中场；特奥、加比亚、克亚尔和弗洛伦形成了后防线，迈尼昂守住了球门。
随着比赛的开始，雷恩的进攻明显，这表明了他赢得比赛的决心。开场仅10分钟，圣马里亚中路向前一分。布里若在禁区外稍作调整后，他直接低射，发射了一个尖锐的远射。即使迈尼昂第一时间扑救，他也无法阻止球进入网络。0:1！
在对手的疯狂反击下，米兰也立即做出了回应。第22分钟，普利西奇推进分球。在特奥的后续传球中，约维奇轻松扳平了头球的比分。:1！约维奇被认为是皇马历史上最差的签约，因为他在皇马表现不佳。没想到，夏窗免签来到米兰，却成了替补奇兵；在担任替补的情况下，他打进了8个进球，与莱奥和普利西奇持平，仅次于吉鲁。
第28分钟，穆因加在禁区一脚射门直奔球门，迈尼昂单掌神奇地挡住球；第43分钟，雷恩在禁区内定位球，米兰后防线漏人，得失蒂特头球。半场过后，虽然米兰扳平了比分，但无论是投篮还是控球率都远远落后于对手。
下半场回来，雷恩又开始了。第54分钟，克亚尔在泰里耶禁区转身被放倒在地。裁判毫不犹豫地打了点球。如果布里稳稳地打进点球，完成了两次梅开，10分钟。:2！第58分钟，穆萨中路断球抢断，莱奥持球高速推进长途进攻一条龙，3人之后，门将直接将球带入球门，2人。:二！米兰再一次追平了比分。
第68分钟，积极防守的约维奇在禁区内不小心挡住了对手的射门。米兰第二次被罚点球，布里若上演了一场帽子戏法，28分钟。:3！整场比赛结束后，雷恩的射门次数是24-8，正射次数是8-5，但是太高的防线让米兰多次反击成功；然后米兰虽然没有进球，但是凭借第一轮建立的优势，即使米兰是2:3输了，但是总比分仍然是5。:三是晋级欧联杯16强。
