5月30日晚，2023年中国足协杯第二轮又打了两场。结果，来自中国B的云南玉昆以2-0击败中国A强队广西平果，中国A队黑龙江冰城以3-0击败中国B队绍兴上虞翼龙。云南玉昆和黑龙江冰城将分别对阵上海申花和南通支云进行第三轮晋级。
根据比赛规则，本轮出场的中甲球队在面对中乙球队时无法使用外援。因此，位于中甲的广西平果哈音全华班在云南玉昆主场与广西平果哈音的比赛中出场。考虑到他们本赛季的主要目标是超车，他们可能会在足协杯上“无意恋战”，所以他们没有主力。两位前国脚赵旭日和邹正甚至没有进入名单。主教练王霄安排梁日富担任队长、何立攀司将、丁全诚、赵海超、杨冰、胡明天等球员首发。只有五个替补席，包括一个门将。
云南玉昆作为2022中冠军，是本赛季中乙冲甲的热门选手。在这场战斗中，他们也有所保留，主力射手韩子龙出现在替补席上。主教练牛洪利安排刘毅担任队长，李亚楠担任门将，姜积弘、钟浩然、阮杨、李彪、李帅等球员首发。
比赛开始后，云南玉昆凭借主场优势更加活跃。第23分钟，李彪打破僵局，以1-0的比分领先上半场。下半场，虽然广西平果哈响尽力反击，但没能进球。相反，在第57分钟，云南玉昆由李彪助攻钟浩然，并以2-0的比分取得了成功。
最终，云南玉昆2-0淘汰了广西平果哈音，成为继淄博齐盛之后第二支以下球队，反击淘汰中甲球队的中乙球队。接下来，云南玉昆将在第三轮对阵上海申花。
在另一场比赛中，中国甲级球队黑龙江冰城主场迎战中国乙级球队绍兴上虞翼龙。这是本轮16场比赛中中国甲级球队唯一出现在主场的比赛。根据之前的比赛安排，这场比赛的主队是绍兴上虞翼龙。现实中，他们应该主动放弃主场。
黑龙江冰城主场哈尔滨会展中心体育场是著名的热门主场。在近1万名球迷的欢呼声中，他们表现出了必胜的信心。第29分钟，张子民帮助球队进球。第55分钟，乌拉尔头球破门，然后下一个城市；2分钟后，唐诗刚刚替补出场不到1分钟，第一次触球在禁区前远射，比分扩大到3-0。
最后，黑龙江冰城轻松获胜，晋级第三轮。下一个对手是南通支云，中超球队。
当天下午，中乙“二年级学生”淄博齐盛在上半场和下半场被红牌罚下一人，但他依然以上半场的进球将90分钟内的常规比分定格为1-1，并在点球大战中发挥出勇气，以总比分6-5(点球5-4)淘汰济南兴洲，进入第三轮。接下来的对手是北京国安。
由于晋鹏翔、刘国博等8名球员在淄博齐盛阵中曾在北京国安效力，部分球迷调侃即将到来的足协杯第三轮淄博齐盛迎战北京国安，这是“国安二队”与“国安一队”的较量。因为国安不能用外援，淄博齐盛阵中有很多以前的队友，对他们了如指掌，所以北京国安客场不容易晋级。
在当天的其他三场比赛中，江西黑马青年在补时时连续丢了两个球，被中国A超越了热门青岛西海岸。青岛西海岸将对阵沧州狮子。泉州亚新1-2不敌延边龙鼎，延边龙鼎将在第三轮对阵大连人。中国B新军大连智行也有很好的机会反击淘汰中国A队。不幸的是，在补时的最后时刻，他们被东莞莞联的球员阮君打败，拖进了点球大战。在点球大战中，球员的心理可能会有波动。最终6-7(点球5-6)输给对手，无法晋级。东莞户足联第三轮有专业协会。
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