7月30日凌晨，切尔西与乌迪内斯踢了一场友谊赛，蓝军3-1取胜。比赛中，斯特林首发出场，并斩获了他蓝军生涯的首球。值得一提的是，斯特林进球的过程非常快乐。在射门被扑后，皮球打在了斯特林身上，神奇滚入球网。
今夏，斯特林离开了曼城，并加盟切尔西。之前的热身赛中，斯特林未能破门。今日对阵乌迪内斯，这位快乐足球的代言人终于开荤了。比赛的第37分钟，队友若日尼奥送出精准的直塞球，斯特林反越位成功，他直接面对门将，身边并没有其他防守球员。
斯特林先是玩了一个射门的假动作，骗倒了对方的门将。接着，他又带了一步，然后射门。倒在地上的门将伸手一挡，将球扑住了。让人瞠目结舌的一幕发生了：皮球随后又弹回到了斯特林身上，借着斯特林体内的“洪荒之力”，皮球慢悠悠地越过了球门线，对方后卫试图解围并未成功……
为了得到斯特林，切尔西向曼城支付了4500万镑的转会费，这是个不小的数字。上赛季，切尔西的锋线非常疲软，这也是图赫尔夏窗要求伯利强追斯特林的主要原因。不过，切尔西球迷还是担心斯特林的射术，毕竟他之前在比赛中曾多次浪费绝佳的机会。
斯特林今天的这个进球颇有运气成分，网友戏称：“这是有史以来运气最好的一球。”、“这个进球真的是太蹊跷了。”、“为什么他每次射门前都想太多？”、“我笑哭了。”但客观地说，有的时候运气也是一种实力。他非常善于跑位，总是能够出现在正确的位置上，这一点让他异于常人。
在这场比赛中，斯特林是切尔西阵中最有威胁的球员。第6分钟，斯特林过掉后卫，直接面对门将，但射门被扑。第55分钟，斯特林背身面对空门，皮球没有停好，随后脚后跟射门，但被后卫挡出。第61分钟，斯特林禁区外远射，皮球打在了立柱上，他错过了梅开二度的机会。
虽然屡次遭到批评，但斯特林在英超已打进109球。在英超历史射手榜，斯特林排在第26位，与吉格斯持平，比C罗、德罗巴这些传奇都要高。
