新赛季拉开帷幕后，AC米兰的表现并不令人满意。他不仅错过了欧冠16强，还在联赛中被国际米兰和尤文抛弃，争夺冠军的希望不大。因此，为了打破一切都是空的尴尬，AC米兰必须在杯赛中取得一些成绩。本赛日，红黑军团迎来了意大利杯四分之一决赛，对手是实力不错的亚特兰大。这位莱奥率先破门，但库普梅纳斯梅纳斯打开了两次，AC米兰1-2惨遭逆转，错过了意大利杯四强。
在圣西罗球场上，皮奥利以4-2-3-1的阵型摆姿势，迈尼昂继续守住球门，四名后卫分别是卡拉布里亚、加比亚、特奥和年仅18岁的希门尼斯。在中场，赖因德斯和穆萨坐在双后腰，普利西奇、奇克和莱奥排成一排，约维奇站在前线，吉鲁坐在替补席上等待。
亚特兰大也不甘示弱。球迷熟悉的库普梅纳斯、德容恩、斯卡尔维尼、吉姆西蒂和米兰丘克都出现了。在加斯佩里尼的3-4-1-2阵型中，德凯特拉雷出现在前线，与他的老雇主作斗争。
随着裁判的哨声，AC米兰在主场球迷的欢呼声中发动了进攻。第17分钟，普利西奇在特奥左路的底传中迎球，但实力太轻，很容易被亚特兰大门将没收。第20分钟，AC米兰迅速反击，赖因德斯推进分球。在莱奥左路的低平球传中，穆萨稍作调整，用力射击被飞出。
第32分钟，德凯特拉雷在左路拿球，顺势起球。不幸的是，霍尔姆在后面抄袭了空中射击。半场结束前，双方突然掀起高潮。第45分钟，AC米兰左路配合，莱奥内切球，直接插入对手禁区，然后接到特奥的倒三角传球，跟进推射，红黑军团打破僵局。
然而，仅仅2分钟后，亚特兰大就以色彩、德容恩右路直传、霍尔姆倒三角倒三角倒三角倒三角倒三角倒三角倒三角倒三角倒三角倒三角倒三角倒三角倒三角倒三角倒三角倒三角倒三角倒三角倒三角倒。
回到球场后，亚特兰大主动加快了比赛节奏。第48分钟，库普梅纳斯在禁区外打开角度，果断投篮。迈尼昂飞身把球拒之门外，AC米兰逃脱了。然而，在第58分钟，米兰丘克在禁区内倒地，裁判判罚点球。特奥抗议无效，获得黄牌。库普梅纳斯命中，亚特兰大2-1超车。
从领先到落后，皮奥利不断换人，西米奇、泰塔恰诺、阿德利和吉鲁替补出现。第84分钟，莱奥左路突破倒三角传球，特奥跟进进球，球越过横梁。第88分钟，穆萨在禁区外拿球，稍作调整，被卡尔内塞基飞了出去。96分钟，霍尔姆在禁区内被怀疑是手球，但裁判没有根据VAR的意见判罚点球。
1-2不敌亚特兰大，AC米兰三连胜结束。考虑到AC米兰在意甲落后太多，意大利杯现在又出局了。虽然欧联杯还是可以争夺的，但是红黑军团夺冠的希望并不大，很有可能四大都是空的。
